全体を読んでいて、なかなか難しいことだと感じました。
多分、ちゃろさんの犬自身もご家族の対応の違いに戸惑っているのかなとも感じました。

もちろん、外が怖いのであればそのまま散歩をしない人生でもよいでしょう。
人のように学校に行くことも、働くこともしなくてよいのですから。
これが、だぬどん先生の言われる「行かなくてもいいが正しい」
ですが、問題は病気になった時ですよね。
たとえば、どうしても手術をしなければ治らない場合、点滴をしなくてはならない場合など年齢がいけばいくほどこういった機会は増えてきます。
この時に、嫌がる犬を入院させてまで治療をするのか否かというのが飼い主さんの悩みとなりますね。
この点が「散歩には行くようにしたほうがいい」の正しい点となると思います。

犬や猫の動物が、家族としての地位を確立している現代ではほとんどの場合が治療やそれに伴う入院が必要となります。
であれば、飼い主さんは入院自体が動物にとって少しでもストレスとならないようにすることが必要となるのではないでしょうか。
その足がかりが「散歩」かもしれません。
ただ、無理やり歩かないのを引っ張っていくのは、逆効果であろうと思います。

まずは、散歩の何が犬にとって恐怖となっているのかを見極めるのも大事ですね。
例えば、ご家族以外の人の存在なのか、他犬（自分の知ってる犬以外の）の臭いなのか、直接聞く車のエンジン音あるいはこれら全てなのか。
無理のない形で、ゆっくり進めることが大切だと思います。
でないと、散歩は怖いだけではなく、外＝無理に引っ張られる＝嫌いの構図が確立してしまうのですね。
外の終わりは、穏やかに楽しくすることが大切ですね。

お庭は大丈夫なのですか?

たとえば、暑くなってきましたから窓を開ける機会も多いと思います。
これも、怖いのですか?
そうでないなら、お庭から始められるのがいいでしょう。
その時は、人は本などを読んで、ゆったりと過ごしてみます。
人がゆったりとしていれば、犬もリラックスできるのが早いと思います。
散歩については、お庭が大丈夫になったら始めるのがいいと思います。
犬の大きさにも寄りますが、もしも小型犬ならクレートやキャリーケースなどに入れて散歩に出るようにしてはいかがでしょうか。
大事なことは、５分でもいいですから欠かさず毎日連れ出すことだと思います。
中型犬などでも、クレートやキャリーケースに入れたまましばらく過ごす方法はいかがでしょうか。
これならば、暴れても逃げ出される心配はありませんよね。

ただし、普段からこれらの入れ物に入ることを学ばせておく必要はあるでしょう。
外であっても、囲われた中にいれば、安全であることを知っておくと落ち着けるのではないでしょうか。

同じように、社会化が遅れ散歩が怖い犬が、同居犬が喜んで散歩に行くのを見て、１年は掛かりましたが
今は喜んでいけるようになりましたと報告されてことがあります。
ご近所に仲のいいお友達犬を作ることもよい方法かもしれませんよ。