獣医師ではありませんがご参考まで。

２歳という年齢はほぼ無関係でしょう。「トム・ソーヤの冒険」のペンキ塗りのエピソードにもあるように、発想を転換し、無理に入れようとするのではなく、自発的に入りたがるよう仕向けるのがいいのではないかと思います。抱いていられるときに感じる緊張を小屋と関連付け、ますます警戒心を強める可能性が高いからです。ヒトが小屋を無視してみせて数日間なり待ち、その後、イヌが見ていないところでイヌの好むもの(おやつでもオモチャでも)を小屋の中にいれ、イヌが自力で発見するように仕向ける。イヌが入るかどうか迷っている際、ヒトはそれに注目しない。しばしば繰り返し、イヌが小屋を好むまで待つ。イヌが小屋を好むようになった後も､中から無理に引っ張り出したりせず、「聖域」とする(フロに入れる必要があるときなどは、散歩中に小屋に入れないように入り口をふさぐなどして、引っ張り出す必要のある状況を作らない)。また、よほど好むようになるまでは、小屋の中に閉じ込めることもしない。……といったやり方がいいように思います。
ただ、何もせず無視しつづけていれば、ある日唐突に入って中で寛いでいたりするかもしれないという気もします。いずれにせよ、ヒトが注目していないときに、新しい情報を処理する十分な時間を与えることが肝要だろうと思います。ちらちら見ているだけでも気にすることはありうるので。