しもさんへ。
なぜでしょうねぇ。もしかしたら、しもさんに自覚はないかもしれないけれど無意識のうちに「大丈夫? 歩ける? 抱っこしてあげようか?」という【気づかい光線】がピピッと出て、それを感知したわんこが「そう言うんなら抱っこして〜」と甘えているだけかもしれませんね。
１人で行くときは目線も気持ちも犬に集中していますよね。それをわんこは敏感に察知して、返礼のような意味合いで、甘える＝抱っこの要求をするんじゃないでしょうか。
２人で行くときは人同士の会話があったりするでしょうから、１人で行くときよりもわんこに気持ちを集中させる度合いが少し弱くなると思います。人1:犬1のときよりも人2:犬1のほうが人も犬もリラックスしている状態といえます。リラックスしていれば犬自身も自分で歩くことを楽しみますから２人で行くときは甘えるなんてことをすっかり忘れてしまうのかも。
もっと単純に考えるとしたら・・お散歩中に抱っこしてもらった、とってもうれしかった、そういう経験を1回でもすると「次も抱っこしてほしい」と期待するようになります。抱っこされているときに「まぁ、かわいい」なんて誰かに言われてかわいいかわいいしてもらうと、自分の足で歩く楽しさよりもかわいいかわいいしてもらうほうがうれしかったりします。犬は頭がいいですから、一度経験してうれしかったことを次もそうしてほしいと願うようになります。歩くより抱っこのほうが幸せ度が高いって実感しちゃったのかもしれませんねぇ。

幼いときに来た子だし、病気もしたし、いろいろ心配が多かったぶん接し方が甘〜くなって甘えん坊さんになっていませんか? あともう少しでオトナですが、人に依存しすぎる点があったら今から少しずつでもいいですからタフな子になるよう改善してあげてください。突き放すというのではなく、いろんな経験をさせて自信をつけさせてあげるということです。「ほーら、できた」を積み重ねれば自信になっていきますよ。